Es gibt in der deutschen Hip-Hop-Szene wenige Künstler:innen, die ihre Position links von der Mitte so vehement und konsequent verteidigen wie Maeckes. Mit Rapmusik angefangen hatte Markus Winter, so sein bürgerlicher Name, zu Beginn der 2000er-Jahre auf Freestyle-Battles. Dort lernte er einen Gleichgesinnten namens Plan B kennen. Von nun an gemeinsam unterwegs, wurden Maeckes und Plan B 2004 auf dem Indie-Label Chimperator gesignt. Mit Humor und Talent kämpften sich die beiden durch die deutsche Hip-Hop-Szene und gründeten 2007 mit Kaas und Tua die Orsons. Weil das Quartett fast sämtliche gängigen Rap-Klischees unterwanderte, feierten die vier einige ihrer größten Erfolge. Darüber hinaus veröffentlichte Maeckes immer wieder auch Soloprojekte wie „Kids“ (2010), „manx“ (2011) oder „POOL“ (2021), die den gebürtigen Stuttgarter als einen der lyrischsten und talentierten Hip-Hop-Texter des Landes manifestierten.