Ihr erstes Album im Jahr 2001 betitelte das Trio „Will Rap For Food“ und unterstrich damit seinen Underground-Ethos zu einer Zeit von protzigen Bling-Bling-Produktionen auf MTV. Gerade im Süden der USA waren die CunninLynguists eine Rarität, denn ihr Sound war musikalisch und experimentierfreudig, ihre Themen politisch, nachdenklich und intellektuell gefärbt. Auf weiteren Alben, unter anderem ihrem Klassiker „SouthernUnderground“ (2003), arbeiteten sie mit Helden der True School wie Masta Ace, RJD2 oder Little Brother zusammen und gehören heute zum Kanon jedes echten Hip-Hop-Heads.