Seit den frühen 1990er-Jahren probiert Bill Callahan immer wieder Neues aus. Von herzzerreißenden Lullabies wie „Teenage Spaceship“ und „Chosen One“ über den verrückten, urkomischen Track „Your Wedding“ bis zum von Reggae angehauchte „Thank Dub“ lässt der Vorreiter des Lo-Fi nichts aus. Auf „Prince Alone in the Studio“ stellt er sich sogar eine imaginäre wilde Nacht im Leben des Purple One vor.