Seit 2008 machen der Rapper und sein Turntable-Chef gemeinsam Mainstream-kompatiblen Hip-Hop. Ihr Debüt „The Heist“ (2012) hielt sich lange in den Charts, und trotzdem haben Macklemore & Ryan Lewis dem unbekümmerten Pop-Rap Gesellschafts- und Konsumkritik verpasst. So machen die Rapper unter anderem einen Abstecher in den „Thrift Shop“ und beklagen die Geldgier im Rap-Game. Aber auch Selbstreflexionen wie in „Wing$“ oder persönliche Erfahrungen aus dem in Zusammenarbeit mit Ed Sheeran entstandenen „Growing Up“ verpacken beide in smoothe Flows und groovende Beats.