Mit 24 Jahren legte der in 1964 in Illinois geborene Sänger den Grundstein für seinen Ruf als wichtigster Songwriter seiner Generation: „John Prine“ (1971) enthält spätere Standards wie „Sam Stone“ oder „Paradise“. Eine schlichte Instrumentierung und Prines typischer lässiger Vortrag umspielen den pointierten Witz und die Beredsamkeit des Künstlers, dessen Songs auch von Bob Dylan oder Johnny Cash gecovert wurden. Prines erfolgreichstes Album „The Missing Years“ erschien 1991. Nach „Fair & Square“ (2005) mit neuen Songs veröffentlichte Prine vor allem Duette und alte Aufnahmen.