In seiner Jugend schlug sich der in einem Vorort Dublins geborene Damien Dempsey unter anderem als Boxer durch. Sein Faible für irische Geschichte, dem er im Selbststudium in öffentlichen Bibliotheken nachging, offenbart hingegen eine ganz andere Seite: Mit seiner Gitarre, einem modernen Mix aus Rock mit Reggae-Anleihen und einem unvergleichlichen Gespür für Storytelling zog er schnell das Publikum in den irischen Pubs in seinen Bann. Heute zählt Dempsey zu den großen Singer-Songwriter:innen seiner Heimat und hat mit Künstler:innen wie Sinéad O'Connor zusammengearbeitet.