Nachdem er Anfang der 1980er relativ erfolglos in einigen Bands gespielt hatte, veröffentlichte Matthew Sweet 1986 sein erstes Solo-Album Inside, doch es sollte fünf Jahre und ein weiteres Album dauern, bis Sweet 1991 mit der Platte Girlfriend seinen Durchbruch schaffte. Seine melodiösen Power-Pop-Songs stellten damals eine dringend benötigte Abwechslung zu der ernsten Schwermütigkeit des Grunges dar und verschafften Sweet eine treue Anhängerschaft. Im Laufe seiner Karriere veröffentlichte er weitere erfolgreiche Platten und brachte einige Cover-Alben mit Susanna Hoffs von The Bangles heraus.