Seine Karriere begann als Rapper in der mit Mehrfachplatin ausgezeichneten Gruppe Heavy D & The Boyz, die ab 1987 eine Reihe von Hitalben produzierten. Den Platz in den Geschichtsbüchern sicherte er sich aber allein durch seine Zusammenarbeit mit Janet Jackson, die den Weg ebnete für die heute selbstverständliche Kombination von Pop und Rapgesang. Dass er später ein beliebter Schauspieler wurde und zum Führungspersonal von Universal Music gehörte, zeigen das Talent des gebürtigen Jamaikaners, dessen musikalische Karriere in dieser Playlist nachgehört werden kann.