„Das Chamäleon“, so wie der Sänger und Songwriter wegen seines großen Stimmumfangs genannt wurde, erklamm 1990 mit seiner Debütsingle „Home“ die US-Country-Charts. Fortan avancierte Diffie, der auch Pop- und Rockelemente in seinen Sound einfließen ließ, zu einem Protagonisten der Szene. Weitere Nr.1-Hits folgten, darunter „If The Devil Danced“ (1991) oder „Third Rock From The Sun“ (1994). Seiner Experimentierfreude blieb er die Jahre über treu. Das zeigte auch sein erfolgreiches „Homecoming – The Bluegrass Album“ (2010), welches er ganz dieser Musikrichtung widmete.