An der Seite von Jeffrey Townes startete der multitalentierte Comedian und Schauspieler seine Karriere als Rapper. Unter dem Namen DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince feierte das Duo erste große Erfolge innerhalb der Hip-Hop-Branche – ihr Vorzeigetrack „Parents Just Don't Understand“ (1988) heimste gar einen Grammy ein. Später transformierte der Old-School-MC immer mehr zum strahlkräftigen Popstar. Insbesondere „Big Willie Style“ (1997) stürmte mit fluffigen Party-Krachern wie „Miami“ oder „Gettin' Jiggy Wit It“ die Spitzen der Charts.