Komponist George und Texter Ira Gershwin schrieben für Sinatra auch einige swingende, aber vor allem fröhlich-beschwingte frühe Popsongs, meistens Liebeslieder, die an die Blüte der frühen amerikanischen Unterhaltungsbranche erinnern. Dies sind nicht die bekanntesten Sinatra-Songs, aber definitiv einige der außergewöhnlichsten.