Cutty Ranks war fast noch ein Kind als er begann, auf jamaikanischen Dancehall–Partys zu toasten und schon bald wurde er zu einem der bedeutendsten DJs der Insel. Viele seine eigenen Tunes gehören zum absoluten Klassikerinventar jeder Dancehall–Party, und sein ruffer Stil ließ ihn auch außerhalb der Reggae–Community beliebt und erfolgreich werden, besonders in Hip–Hop– und Junglekreisen, wo man den Rude Bwoi bis heute samplet und feiert. Auf seinen Alben machte Cutty Ranks nie Zugeständnisse an Radio– und Mainstreamstandards, sondern blieb unbequem, authentisch und seinen Wurzeln treu.