Der Rapper aus New Orleans landete seinen ersten kleinen Hit mit „Bounce for the Juvenile“, einer der ersten Anspielungen an Bounce, den speziellen Rap-Stil der Stadt. 1997 wurde er vom Label Cash Money Records entdeckt, das später auch Nicki Minaj, Drake und Lil Wayne bekannt machte. Sein Debüt verkaufte sich 200.000 Mal. Durch einen Vertriebsdeal mit dem Major Universal ging sein nächstes Album mit Hits wie „Ha“ und „Back That Azz Up“ sogar vier Millionen Mal über den Ladentisch. Mit Soulstimme und „Southern Drawl“ singt er sozialkritisch von afroamerikanischem Leben und von Erotik.