„The Unplanned Mixtape“ brachte Macklemore 2009 noch alleine heraus, doch seitdem ist seine Karriere untrennbar mit der des Produzenten Ryan Lewis verbunden. Mit „The Heist“ lieferten die beiden 2012 ein absolutes Hip-Hop-Meisterwerk ab und wurden mit GRAMMYS® überhäuft. Auf der Platte setzte sich Macklemore nicht nur mit seiner eigenen Drogenvergangenheit auseinander, sondern bezog auch deutlich zu sozialen Themen Stellung. Trotzdem handelt es sich bei ihm nicht um einen typischen Conscious-Rapper. Der smarte MC hat auch jede Menge fröhliche Party-Hymnen und romantische Lovesongs am Start.