Zu Lebzeiten erfolglos, stieg 25 Jahre nach seinem Tod dank eines Autowerbespots zum ersten Mal einer seiner Songs in die Billboard Hot 100 ein. Er hinterließ drei authentische und melancholische Alben, die Künstlern wie Elton John oder Norah Jones als Inspirationsquelle dienten. Diese Alben waren zusammen mit dezenter Instrumentalisierung geprägt von der anmutigen und ruhigen Stimme Drakes. Klassische Orchesterarrangements oder effektvolles Gitarrenspiel und Klavierklänge begleiten die melancholischen und tiefgründigen Texte. Diese berührende Kompilation erzeugt eine Stimmung zwischen Melancholie und Hoffnung.