Man kann Ashlee Simpson keineswegs einfach als Kopie ihrer großen Schwester Jessica bezeichnen. Die Single „Pieces of me“ aus ihrem Debütalbum „Autobiography“ konnte direkt auf Platz Eins der US-Charts einsteigen und das Album verkaufte sich über drei Millionen Mal. Im Gegensatz zu ihrer Schwester hatte Ashlee mehr rockige Elemente und weniger Pop in ihrer Musik. Mit ihrer eigenen Reality-TV-Show auf MTV folgte sie schon mehr dem Vorbild ihrer Schwester. Obwohl ihre Musikkarriere von relativ kurzer Dauer war, konnte Ashlee Simpson mehr als vier Millionen Tonträger verkaufen.